Il welfare aziendale è diventato uno dei terreni più interessanti per la contrattazione di secondo livello ed è potenzialmente in grado di svilupparla in direzione di un equilibrio virtuoso tra interessi aziendali di competitività e interessi sindacali di miglioramento della qualità della vita dei lavoratori. Sulla scorta di queste premesse, l’articolo discute del welfare aziendale e contrattuale attingendo ai dati dell’Osservatorio sulla contrattazione di Cisl Lombardia. Più in particolare, delle intese aziendali sottoscritte tra il 2005 e il 2013 in imprese lombarde di dimensioni medio-grandi l’articolo propone un’analisi interpretativa, e non meramente descrittiva, che intende dare conto delle misure implementate e delle relative finalità, come pure delle strategie e delle dinamiche (sindacali, manageriali, datoriali) sottostanti. Obiettivo dell’approfondimento proposto è quello di affrontare in modo critico la relazione emergente tra welfare integrativo e assetti delle relazioni di lavoro e di offrire spunti di discussione per comprendere come si vada modificando la natura del rapporto tra capitale e lavoro e quale sia, al suo interno, il ruolo della rappresentanza.