Nei processi di ridefinizione dei modelli di rappresentanza le sfide poste dalla digitalizzazione rappresentano sicuramente un elemento di forte cambiamento non solo organizzativo ma anche in ragione della crescente differenziazione delle forze di lavoro soprattutto rispetto all'esplosione delle forme di lavoro autonomo. Questa espansione se da un lato ha posto nuove sfide ai modelli di regolazione e di rappresentanza, dall'altro aggiunge, proprio in funzione dei processi di digitalizzazione, nuovi elementi di complessità. L'intreccio tra digitalizzazione, nuovi lavoratori autonomi e tentativi di ricomporre questi cambiamenti nel quadro di una nuova rappresentanza è al centro del ragionamento di questo articolo che si sviluppa in due parti. Nella prima vengono analizzate le sfide che la digitalizzazione pone alle relazioni industriali; nella seconda ci si concentra sulla relazione tra digitalizzazione e lavoro autonomo analizzando anche alcuni casi innovativi nelle forme di rappresentanza dei lavoratori autonomi digitali.